De huidige cavalier is een directe afstammeling van de kleine Toy Spaniels die staan afgebeeld op vele schilderijen uit de 16e, 17e en 18e eeuw. Zoals de naam al aangeeft, is de Dwergspaniel een dwergvorm van de Spanielachtigen. De (normale) Spaniels, die voor de jacht gebruikt werden, hadden een aantal uiterlijke eigenschappen gemeen als: lange beharing met bevedering aan de voor-en achterbenen, sterk behaarde vlak afhangende oren, een vriendelijk karakter en een onvermoeibaar kwispelend staartje.

De mens van nu is niet anders als die van toen: gevoed door zijn behoefte aan een gezelschapshond selecteerde hij op grootte en karakter en creëerde aldus een Spaniel voor in huis, of beter gezegd voor aan het hof. In 1570 schreef Dr. Johannus Caius, de hofarts van Elisabeth I van Engeland:"Hoe kleiner ze zijn, hoe beter ze aan hun doel voldoen, om op de boezem te liggen of op de arm te worden gedragen. Verder fungeerde de Dwergspaniel als warmtebron in de koude, vochtige en tochtige huizen en rijtuigen, en als verdelger van klein ongedierte.

Ten tijde van Charles I (1600-1649) en Charles II (1630-1685) kwam de Dwergspaniel tot volle bloei. ( Charles I had zijn voorliefde voor de Dwergspaniel doorgegeven aan zijn zoon, Charles II, die op zijn beurt de fakkel doorgaf aan zijn opvolger, James II. Men beweerde dat deze koningen het drukker hadden met hun hondjes dan met staatszaken.

De benaming van de rood-witte variëteit van de Cavalier verraadt nog de link met de adel. Honden van deze kleurslag werden jarenlang gefokt door de opeenvolgende Hertogen van Marlborough op Blenheim Palace . Van dit type spaniel is bekend dat ze iets groter waren en veel voor de jacht werden gebruikt. De gewenste "spot" bij de rood-witte Cavalier vindt zijn oorsprong in een verhaal over Sarah, de Hertogin van Marlborough. Haar man was betrokken bij de slag om "Blenheim". Ze was hier zo ongerust over dat ze herhaaldelijk haar duim drukte op het hoofd van een spaniel die moest werpen. Dit had blijkbaar zo'n "indruk" gemaakt dat alle pups van deze teef een "spot"droegen.

Voor alle Spaniels die tot nu toe aangehaald zijn, geldt dat ze een vrij smal hoofd hadden met vrij normale ogen en vrij hoog aangezette oren. Ze laten in die zin nog iets zien van het hoofdtype van de moderne Cavalier King Charles Spaniel. Het schilderij van Landseer, "The Cavalier Pets", laat echter een hoofd zien dat al wat korter is en meer opgevuld onder de ogen. Met andere woorden: een Cavalier die nog meer neigt naar het type van vandaag de dag.
Onder invloed van de mode aan het hof in het tweede deel van de 18e eeuw, veranderde het hoofdtype drastisch,iets wat onder het koningschap van Willem III was ingezet. Hij was het die in Engeland de zeer kortsnuitige Mopshond introduceerde. Geruime tijd hebben de beide soorten van Dwergspaniel - de ouderwetse met een normale snuitlengte, en de kortsnuitige - naast elkaar bestaan, totdat de adel viel voor de Oosterse rassen. Met aan het einde van de 18e eeuw als resultaat het alleen nog voorkomen van de "moderne"King Charles Spaniel. Of de nieuwe kortsnuitige Dwergspaniel een resultaat is van selectie op steeds kortere snuiten binnen het oorspronkelijke ras, of dat de Oosterse kortneuzige een handje geholpen hebben, staat niet onomstotelijk vast; er werd in die tijd nog niet gewerkt met stambomen. Feit was wel dat de Dwergspaniel van het oude type zo goed als verdwenen was. In 1885 werd in Engeland de Toy-Spaniel Club opgericht en begon men met het houden van tentoonstellingen.

Toen Roswell Eldridge, een Amerikaan, en liefhebber van de Dwergspaniel naar Engeland kwam, was hij zeer teleurgesteld over het feit dat het oude type Dwergspaniel verdwenen was. Hij probeerde hier meteen iets aan te doen door op de Crufts Tentoonstelling in Londen een beloning van £25,= (in die tijd een klein kapitaal ) uit te loven,voor 3 jaar, (later werd dit 5 jaar) voor de beste reu en teef, die overeen kwamen met de exemplaren uit de tijd van Charles II. In de Cruft's catalogus stond het volgende: Blenheim Spaniels zoals ze te zien zijn op de schilderijen uit de tijd van Koning Charles II,gestrekt hoofd, geen stop,vlakke schedel, geen neiging naar een ronding, en met een spot midden op het hoofd. De King Charles fokkers namen dit niet erg serieus. Zij hadden jaren hard gewerkt om de lange neuzen weg te krijgen en waren daarom niet erg enthousiast. Aangezien iedereen er van overtuigd was dat het een fiasco zou worden, was er maar een enkeling bereid die aan dit experiment mee wilden werken. Onder leiding van Mrs. Hewitt Pitt ging dit kleine groepje verder. In 1928 werd er een Club opgericht en men koos voor de naam Cavalier King Charles Spaniel. Men vond het belangrijk om King Charles in de naam te hebben, omdat er bij dit ras regelmatig terugslag in de langsnuitige richting optrad.

De start van de Engelse Club verliep zeer moeizaam, maar doordat bekende fokkers behulpzaam waren en advies verleenden kwam het toch langzaam opgang. Op de eerste bijeenkomst, Crufts Show 1928, werd de eerste standaard van het ras opgesteld. Als levend voorbeeld diende Ann's Son, een Cavalier van Mrs.Walker. Bovendien hadden de leden alle reproducties met "Toy Spaniels" uit de 16e tot 18e eeuw die men had kunnen vinden verzameld, om als voorbeeld te dienen voor de standaard. Gelijktijdig sprak men af, dat het ras zoveel mogelijk beschermd moest worden tegen mode-invloeden en "trimmen" werd dan ook verboden. De kleine groep enthousiastelingen hield stug vol en in 1945 werd het ras door de Engelse Kennelclub erkend, en het jaar daarop werden reeds de eerste kampioenschapsprijzen gewonnen. In 1948 kreeg het ras haar eerste kampioen, nl. de legendarische Daywell Roger, vader van 11 Engelse kampioenen. Eén van die elf is Harmony of Ttiweh, een blenheim reu, die in 1954 door Mw. van den Boom uit Engeland werd geïmporteerd.

Alvorens de geschiedenis te vervolgen, is het belangrijk te vermelden dat in het boek "Hondenrassen II" van H.A. Graaf van Bylandt uit 1904 foto's staan van de blenheim spaniels van Dhr. G.Boerlage te Velsen en van Dhr.M.Dobbelman uit Rotterdam. In het boek is tevens een van de eerste standaards opgenomen van de Toy Spaniel,die onderscheiden werd in achtereenvolgens de Prince Charles, de King Charles, de Blenheim en de Ruby Spaniel. De foto's tonen zowel de King Charles als de Cavalier King Charles zoals wij die nu nog kennen. Deze spaniels zijn, voor zover wij weten, niet in het stamboek (NHSB) van de Raad van Beheer op Kynologisch gebied in Nederland opgenomen.

Terug naar 1954. Het eerste nestje Cavaliers in Nederland werd geboren op 18-11-1954, bij Mw. van den Boom in Eefde, Gelderland. Vader was CH. Daywell Roger en moeder was Ttiweh Sorrel of Dendy. Het nestje bestond uit 1 reutje en 4 teefjes, alle blenheim. Hun namen waren: Fanfare for Charles, Fanfare for Minette, Fanfare for Elisabeth, Fanfare for Josephine en Fanfare for Mia. Het tweede nestje in ons land werd geboren op 08-07-1955. De eerste tentoonstelling waar Mw. van den Boom een van haar Cavaliers showde was op de Ahoy Tentoonstelling Rotterdam 1954. CH. Harmony of Ttiweh werd kampioen en bij de ereprijskeuringen behaalde hij de tweede plaats in de groep van de dameshondjes. Het was niet alleen een primeur voor Nederland, maar tevens voor het vasteland van West-Europa.